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La historia se centra en la vida de Louis Ives, un jóven que sueña con convertirse en una especie de héroe de alguna novela de F. Scott Fitzgerald — lean "The Great Gatsby” si no lo han hecho, por favor — quien, forzado a dejar su trabajo en la preparatoria de Princeton, viaja a Nue York con la esperanza de darle otro rumbo, otro quizás más exótico, a su vida. Allí encuentra pronto un trabajo regular en una revista de medio ambiente, gracias a la cual conoce a María, el personaje de Katie Holmes, una chica obsesionada con el color verde. Leugo, aparece en su vida Henry Harrison, interpretado por el propio Kline, vecino de su departamento, que lo introducirá en la vida de los "extras”, homrbes que se dedican a cortejar a las viudas adineradas de la Gran Manzana. Harrison es, él mismo, una especie de dramaturgo frustrado que hará las veces de maestro/mentor de Louis.
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